建安七年（202年），曹操率领大军攻取战略要地上党郡治壶关城。曹操围壶关时，因长途跋涉，急于速决，曾下令把固守城池的袁绍之将卒“城破皆坑之”。后冷静思考后，觉得自己的想法和做法是错误的，便收回成命，放天东门，使守城将卒突围弃城而去，曹操没费吹灰之力便获其城。
　　建安十年（205年）十月曹操李典、乐进、张燕攻打并州、高干守住天险壶关口，曹军久攻不克。第二年正月，曹操亲自前往攻之，高干据关难击，曹便如集众将共谋破干之计。荀攸说：“若破干，须用诈降计方可。”曹操分析了当时的情况，高干凭借天险和坚固的关城，攻坚不易；况且自己是长途跋涉，将士疲惫，粮草缺乏，不宜久战。诈降高干，见了高干听后佯说：“曹新到，可乘其军心未定，今夜劫寨，某可当先。”高干听后大喜，从其言。是夜干亲引万余军前去劫寨。将至曹寨，突然背后喊声大震，伏兵四起。此时高干方知中计，急回关时，乐进、李曲已夺下了关。高干无奈夺路逃跑，后被王琰所杀，其人头也被王琰献予曹操。
　　曹操两次攻克的壶关，并非一地，前者指的是壶关县城。古代的壶关是一个十分重要的战略要地，其辖地包括长治。早在东汉末年，上党郡治就置于壶关。当时的上党郡辖域相当于今和顺、可榆社县以南、沁水流域以东的广大地区。袁绍得并州后，曾派重兵镇守上党。曹操即得冀州，自然要夺取上党这块兵家必争的战略要地。所以才有建安七年围壶关之举。曹操曾作乐府诗曰：“北上太行山，艰哉何巍巍，羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”羊肠坂就在壶关县境内。